- NAPHTALÈNE
- NAPHTALÈNENAPHTALÈNEMasse moléculaire: 128,16 gMasse spécifique: 1,145 g/cm3Point de fusion: 80,22 0CPoint d’ébullition: 217,9 0CPrismes monocliniques à odeur caractéristique.Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique de formule C10H8. Le nombre d’électrons 神 est conforme à la règle de Hückel, mais on ne peut pas considérer que les deux cycles sont aussi idéalement aromatiques que le benzène. L’énergie de résonance du naphtalène est inférieure au double de celle du benzène: Er = 61 kcal/mole = 36 + 25. Un cycle va donc se comporter comme un diène conjugué, et les réactions d’addition seront plus faciles que sur le benzène. On peut, en effet, hydrogéner facilement la molécule par l’hydrogène naissant et aussi obtenir des dérivés halogénés. De même, les oxydations sont faciles. Pour les substitutions électrophiles, ce sont les sommets 見 qui sont les plus réactifs. Cependant, la sulfonation a lieu de préférence sur un sommet 廓, car la gêne stérique y est moins importante.Le naphtalène existe à l’état naturel dans quelques pétroles et quelques huiles essentielles, mais sa source principale est constituée par la cokéfaction de la houille. Les huiles moyennes de distillation du goudron de cokerie, c’est-à-dire celles passant entre 210 et 240 0C, laissent déposer, en se refroidissant, des cristaux de naphtalène que l’on essore. On les purifie ensuite par pressage à chaud, lavage à l’acide sulfurique et à la soude, et enfin par distillation ou sublimation si l’on veut obtenir un produit pur.On retire également le naphtalène de l’huile de débenzolage du gaz de cokerie. Le naphtalène cristallise dans des bacs en retenant une certaine quantité d’huile. Il faut le refondre après avoir éliminé l’huile libre, et le recristalliser; on arrive ainsi à un naphtalène de deuxième jet et de qualité industrielle.Le naphtalène est très utilisé dans l’industrie chimique, notamment dans la fabrication des colorants (alizarine, indigo, colorants azoïques), des produits pharmaceutiques (naphtols, mercurochrome, rhodamines), des matières plastiques (résines phtaliques et glycérophtaliques), des plastifiants (phtalates d’éthyle et de butyle), des parfums, des tanins, des produits photographiques.
naphtalène [ naftalɛn ] n. m.• 1836; de naphtaline♦ Chim. Hydrocarbure cyclique (C10H8) extrait du goudron de houille, solide blanc, brillant, cristallisé, à odeur pénétrante, utilisé dans l'industrie des colorants, des parfums.
● naphtalène nom masculin Hydrocarbure aromatique C10H8 formé de deux noyaux benzéniques accolés, constituant essentiel de la naphtaline du commerce.⇒NAPHTALÈNE, subst. masc.CHIM. Hydrocarbure aromatique se présentant sous forme de paillettes blanc nacré d'odeur forte et caractéristique, extrait du goudron de houille dont il est l'hydrocarbure le plus abondant, utilisé dans l'industrie des colorants et dans le commerce sous le nom de naphtaline (symb. C10H8). Le naphtalène, corps solide, constituant important du goudron peut, après fusion, être employé dans certains moteurs à explosion conçus pour le brûler (CHARTROU, Pétroles natur. et artif., 1931, p.186). Semelles en chlorure de polyvinyle plastifié à l'aide de produits tels que (...) les naphtalènes chlorés (BÉRARD, GOBILLIARD, Cuirs et peaux, 1947, p.127).REM. Naphtalénique, adj. Qui a trait au naphtalène. Série naphtalénique (Lar. encyclop..). V. napalm, ex. de Mauriès.Prononc.:[
]. Étymol. et Hist. 1836 (A. LAURENT, Théorie des combinaisons organiques ds Annales chim. et phys., t.61, p.141). Issu de naphtaline par substitution de suff. (-ène). V. COTTEZ, s.v. -ène.naphtalène [naftalɛn] n. m.ÉTYM. 1836; de naphtaline, suff. -ène.❖♦ Chim. Hydrocarbure cyclique (C10H8) extrait du goudron de houille, corps solide, blanc, brillant, cristallisé, à odeur pénétrante, utilisé dans l'industrie des colorants, des parfums. || Dérivés du naphtalène. ⇒ Naphtol, naphtylamine, naphtylique. || Le naphtalène sert à la fabrication du noir de fumée, de l'indigo synthétique (⇒ Bleu [de houille]) et de divers colorants.
Encyclopédie Universelle. 2012.
